Касс — вдова, мать двоих детей и очень успешный адвокат. Когда поиски няни заходят в тупик, она нанимает Мэтью, симпатичного давнего друга семьи. Мэтью решает сломать рутину воспитания детей, в процессе меняя и саму Касс.

Кэтрин — директор крупного инвестиционного агенства в Чикаго, а Джейк простой медбрат. У обоих проблемы с личной жизнью: Кэтрин боится, что в ней видят только власть и деньги, а Джейка не воспринимают в серьез из-за «непрестижной» работы. Тогда они обращаются за помощью на сайт знакомств, слегка приукрасив свою биографию.